Le jeune Koustodiev, cependant, s'est soudainement tourné vers la peinture de genre et a déménagé dans la ville de Kostroma sur la Volga, à la recherche de personnages et d’images authentiques russes. C’est là qu’il a trouvé certaines des choses qui deviendraient plus tard les thèmes principaux de son art : les scènes de la vie marchande, les femmes en robes colorées et la vie du peuple.
Pendant un certain temps, il a même travaillé pour Joupel, un magazine de caricatures politiques. Son dessin de 1906, Joupel de la révolution, montre un squelette rouge géant traversant la ville et marchant sur des maisons et des cadavres. Cette image reflète l'opinion de Koustodiev sur la première révolution de Russie.
Koustodiev a été acclamé par la critique et ses services étaient demandés. Il a même été préféré à Valentin Serov et s’est vu offrir le poste de professeur de portrait à l'école de peinture, de sculpture et d'architecture de Moscou. Il refusa cependant l'offre, parce qu'il voulait que rien n’interfère avec sa peinture.
Tout comme Roerich, Bakst, Benoir, Levitan et bien d'autres, Koustodiev était membre du mouvement artistique Mir Iskousstva (monde de l'art) qui est resté célèbre pour la production des Ballets russes de Serge Diaghilev. Ces artistes considéraient la culture russe ancienne comme leur source d'inspiration.
Avant Mir Iskousstva, tous les théâtres avaient des décorations standard et des costumes pour toutes les performances, qu’ils changeaient en fonction du sujet. En collaboration avec les autres membres du mouvement, Koustodiev a travaillé sur des décors de théâtre uniques pour chaque performance. Il a créé des décorations de scène et des costumes pour des spectacles modernistes tels que les opéras de Rimski-Korsakov La Fiancée du tsar et Snégourotchka (jeune fille des neiges), et pour plusieurs pièces d'Alexandre Ostrovski.
L’art lumineux de Koustodiev montre la vie provinciale russe comme un conte de fées. Fait intéressant, ses premières tentatives dans ce genre ont été réalisées lors de l'élaboration de portraits, tels que celui du célèbre chanteur Fiodor Chaliapine et du tsar Nicolas II, ainsi que des autoportraits.
Les illustrations de Koustodiev pour des livres de littérature classique sont également significatives. Il a travaillé sur le graphisme et la lithographie afin d’illustrer des histoires de Nicolas Gogol, Mikhaïl Lermontov, Léon Tolstoï, Nikolaï Leskov et d'autres.
En 1909, l'artiste a commencé à souffrir d'une tumeur de la moelle épinière, et malgré plusieurs opérations, il fut confiné sur un fauteuil roulant pour le reste de sa vie. Pourtant, durant les 15 dernières années de sa vie, Koustodiev a continué à peindre, et ses œuvres les plus colorées et les plus inspirées datent de cette époque.
Confiné chez lui et paralysé, Koustodiev n’a jamais vu les événements révolutionnaires de 1917, et en 1920 il a réalisé son célèbre tableau Bolchevique. C'était sa réaction et son interprétation de la révolution. L'image d'un prolétaire massif menant le peuple avec un drapeau rouge est cependant ambiguë. Tandis que le jeune gouvernement soviétique l'a vu comme un soutien à son idéologie, il semble qu'il y ait une forte similitude avec le squelette de Joupel…
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