La maison à étage dans le style du classicisme russe que le grand-père de Serge a achetée au milieu du XIXe siècle s'élève toujours dans le centre-ville. Elle était qualifiée d'« Athènes de Perm », car les parents de Diaghilev l'avaient transformée en véritable centre culturel qui rassemblait toutes les semaine l'élite de la ville pour chanter, jouer des instruments de musique, mettre en scène des spectacles et inviter des artistes en tournée.
Malgré la distance qui séparait Perm de Moscou et de Saint-Pétersbourg, la famille ne se sentait pas isolée de la vie culturelle des deux grandes villes : la belle-mère de Serge, Elena, était abonnée à différentes revues et nouveautés du livre et de la musique. Les élèves du lycée fréquenté par Serge Diaghilev se souvenaient que les études étaient la partie la plus ennuyeuse de la vie de Serge et qu'il avait appris à y consacrer un minimum de temps et de forces. En revanche, c'est avec enthousiasme qu'il étudiait les langues, lisait des livres, apprenait le piano, prenait des leçons de composition et jouait des spectacles.

Un an plus tard, Serge Diaghilev est de retour à Paris avec une troupe de ballet composée de danseurs du théâtre Mariinski de Saint-Pétersbourg et du Bolchoï de Moscou venus à Paris le temps de leurs vacances. Pour son programme, il choisit les mises en scène de Mikhaïl Fokine qui a alors 29 ans et se fraie avec difficulté un chemin au Mariinski, rétrograde. Son Pavillon d'Armide, ses Sylphides et sa Nuit d'Égypte plongent le spectateur dans l'art européen, tandis que la suite de spectacles intitulés Festin et Danses polovtsiennes présentent la couleur locale russe. Les décors des spectacles sont réalisés par Alexandre Benois et Léon Bakst. L'emblème de cette tournée est la danseuse Anna Pavlova dont l'arabesque reprise par le crayon de Valentin Serov orne les affiches.

Il se concentre essentiellement sur des mises en scène à un seul acte qui permettent de présenter trois spectacles différents en l'espace d'une soirée. C'est sous son impulsion que la forme de la soirée de ballet en trois parties reste toujours la plus populaire dans la danse occidentale.
Durant les premières années, chaque nouvelle saison a plus de succès que la précédente. Au début, Serge Diaghilev séduit le spectateur par des notes typiquement russes dans Petrouchka, L'Oiseau de feu et Schéhérazade, mais leur exotisme se révèle plus radical que les innovations européennes. La mise en scène, scandaleuse, du ballet Le Sacre du printemps d'Igor Stravinsky chorégraphié par Vaslav Nijinski en 1913 marque un tournant dans l'histoire des Ballets russes : avant même la Première Guerre mondiale, elle coupe Serge Diaghilev et sa troupe de la Russie. La répétition générale du ballet se mue en un véritable corps-à-corps : la salle ne se divise pas d'après le principe ethnique ou de caste, mais se partage entre partisans de l'art moderne et traditionnel, les premiers armés de chaises et les seconds chargeant aux parapluies.

Le jalon suivant de l'activité de Serge Diaghilev est la première du ballet Parade pour lequel il regroupe une équipe internationale : composé par le Français Erik Satie sur un poème de Jean Cocteau avec décors et costumes de Pablo Picasso, le tout sur la chorégraphie du Russe Léonide Massine. Ce ballet
« cubiste » n'est présenté qu'une seule fois, car il déclenche l'hostilité du public. C'est pourtant la manière de Diaghilev de faire sa déclaration. Même sans financement régulier, même dépendant entièrement de son succès auprès du public, il ne recule pas devant ce qu'il estime être la qualité principale de l'art : l'expérience et le mouvement en avant. Ce trait de caractère précipite souvent Serge Diaghilev et sa troupe dans le gouffre de la catastrophe financière, au point qu'il devient incapable de payer sa chambre d'hôtel. Toutefois, il estime impossible de trahir ses principes et c'est grâce aux Saisons russes que le monde découvre Nicolas Roerich, Natalia Gontcharova, Claude Debussy, Serge Prokofiev, Vaslav Nijinski et George Balanchine.